Książka "Dziennik rumowy", częściowo oparta na własnych przeżyciach Thompsona w Puerto Rico, opowiada historię trzydziestoletniego nowojorskiego dziennikarza Paula Kempa, który przybywa na Karaiby, by pracować w podupadającej gazecie "San Juan Daily News". Tam poznaje fotoreportera Boba Salę i młodego kolegę po piórze - Yeamona, którego piękna dziewczyna, Chenault, z miejsca wpada mu w oko. Wartka akcja powieści z jednej strony wyznaczana jest przez burzliwy trójkąt Chenault-Kemp-Yeamon (w który niejednokrotnie wciągani są tubylcy), z drugiej zaś - przez podejmowane przez Kempa próby utrzymania się na powierzchni wydarzeń mimo nieuchronnie zbliżającej się plajty gazety. Powieść ukazuje zupełnie inne oblicze Thompsona niż to znane czytelnikom "Lęku i odrazy w Las Vegas". W "Dzienniku rumowym" widać wyraźne wpływy Hemingwaya i mimo że autor miał wtedy niewiele ponad dwadzieścia lat, kwestia przemijania i wkraczania w "smugę cienia" jest jednym z głównych problemów poruszanych w książce.