Pamiętnik Stefano przenosi akcję o sto lat wcześniej i odkrywa początek historii miłosnego trójkąta dwóch braci wampirów i pięknej dziewczyny, której obaj pragną. Damon zdradził brata w Nowym Orleanie. Teraz Stefano postanawia rozpocząć wszystko od nowa. Ślubuje nie skrzywdzić już nigdy więcej człowieka. Przemierza ulice Manhattanu, usiłując zniknąć w tętniącym życiem mieście. A kiedy myśli, że uciekł już od przeszłości, odkrywa, że nigdy nie ucieknie przed swoim bratem. Damon ma wielkie plany dla nich obu – czy Stefano to się podoba, czy nie. Razem podbiją salony Nowego Jorku. Lecz nieoczekiwanie na ich drodze staje dawny wróg, który może zmienić ich nieśmiertelne życie w piekło…